Fischer-Projektion, Kohlenstoffketten?
- Horizontale (waagerechte) Linien zeigen aus der Projektionsebene hinaus auf den Betrachter zu.
- Vertikale (senkrechte) Linien laufen hinter die Projektionsebene, vom Betrachter weg.
Wenn ich jetzt also folgendes betrachte:
Zeigen alle C's der Hauptkette hinter die Projektionsebene?? Dabei müsste es doch eigentlich abwechselnd im ~111° Winkel nach vorne und nach hinten gehen, also eher gezeichnet wir eine Treppe.
2 Antworten
Stell Dir das eher so vor, daß die ganze CC-Kette gekrümmt ist als ob sie auf der Oberfläche einer Kugel festgenagelt wäre, und die mittleren beiden C-Atome sind Dir am nächsten.
Ich meine das so: Die Kohlenstoffkette krümmt sich von Dir weg, bildet also einen Bogen, auf den DU von außen draufblickst, aber keinen Ring.
Du meinst also aus einer solchen Perspektive? https://ibb.co/Hp5GhK5 (natürlich jetzt noch 90° gedreht so das dass C Atom oben in meine Richtung zeigt)
Ja so ungefähr. Dort sind aber Doppelbindungen in der Kohlenstoffkette enthalten, was bei einer echten Fischer-Projektion nicht vorkommt, deshalb ragen die H-Atome nicht auf Dich zu.
https://ibb.co/r0pZRyn hier habe ich Pentan, da zeigen aber auch manche Wasserstoffatom von mir weg in dieser Orientierung.
Hier ist die Kohlenstoffkette zick-zack und gestreckt angeordnet, /\/\/\/ so wie in der Realität. Für die Fischerprojektion muß man sich eine Konformation vorstellen, bei der die Diederwinkel CCCC entlang der Kette nicht 180° sind (zickzack), sondern 0°. Dadurch sieht die ganze Kette wie ein Kreisbogen aus, und Du blickst von der Außenseite drauf (die Kette erscheint Dir konvex). Dann haben die H-Atome oder was auch sonst dranhängt die ungefähr richtige Orientierung, nämlich nach außen (vom Kreisbogen gesehen).
Wenn der Torsionswinkel 0° beträgt, heißt das dann nicht eigentlich, dass ein lang genügendes Alkan letzendenlich doch einen Ring bildet als Konsequenz dieser Darstellung? Ab irgendeiner länge wäre es also nicht mehr möglich noch eine Kohlenstoffgruppe dranzuhängen?
Ja, das stimmt — das reale Molekül hat ja auch nicht 0°, sondern 180° und ±60°. Diese Konformation ist eine artifizielle Wahl für diese Projektion, damit man die Konfiguration an den C-Atomen einfach visualisieren kann (wenn man es geübt hat).
Dahinter steckt natürlich die Erkenntnis, daß man an Konformationen (≈Rotation um Einfachbindungen durch Verändern des Diederwinkels) herumschrauben kann, ohne daß sich die chirale Konfiguration (≈R,S) der einzelnen C-Atome ändert.
In der Fischer-Projektion zeigt die C-Kette nach hinten, wobei sich ein (nicht geschlossener) Ring bildet
Aber würde das nicht eher nur zu cyclischen Verbindungen passen? Ich habe schwierigkeiten das zu verstehen, wenn ich mir die Keil Strich Abbildungen von Alkanen anschaue, dass stimmt ja dann so gar nicht mit dieser Ring-Form Vorstellen überein (?)
Für eine Übungsaufgabe 😅😅 meinst du das ich mir das in einer solchen Orientierung dieses alken so vorstellen kann? https://ibb.co/Hp5GhK5
Aber würde das nicht eher nur zu cyclischen Verbindungen passen? Ich habe schwierigkeiten das zu verstehen, wenn ich mir die Keil Strich Abbildungen von Alkanen anschaue, dass stimmt ja dann so gar nicht mit dieser Kugel vorstellen überein (?)